小林は14歳の時、ドラマ『3年B組金八先生』（1979年）で俳優デビューを果たした。1982年には大林宣彦監督の映画『転校生』で主役に抜擢され、第6回日本アカデミー賞新人俳優賞を受賞。1988年の『やっぱり猫が好き』で三女・きみえ役を好演し、個性派俳優としての人気を不動のものとした。その後も映画『かもめ食堂』『めがね』『プール』など、女性のスローライフを描いた作品で主演を務めている。現在はドラマや映画、CMに出演するほか、エッセイストとしても多方面で活躍中だ。