『冬服に着替えたら』は、夏の記憶を振り返りながら、季節の移り変わりとともに変化する同級生との距離を描いた楽曲だ。2017年のグループ結成時から1期生として活動し、マレーシアのKLP48での約2年間を経て2026年3月に復帰した甲斐が、初めて表題曲のセンターを務めている。

　ステージでは表題曲に続き、2022年発表の『花は誰のもの？』や『君は何を後悔するのか？』などを披露した。